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产品内容

二碳酸二叔丁酯(别称:BOC-酸酐)

产品名称
二碳酸二叔丁酯(别称:BOC-酸酐)
品牌

金象

产品纯度
99%以上
包装单位
50公斤/桶或180公斤/桶
计量单位
公斤
价格
电议
保存条件
2-8度储存
产品性质
无色透明晶体或液体
详细介绍:

简介

中文名称: 二碳酸二叔丁酯
中文别名: 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗称:BOC
英文名称: Di-tert-butyl dicarbonate
英文别名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS号: 24424-99-5
线性分子式: [(CH3)3COCO]2O
纯度: ≥99%
MDL号: MFCD00008805
Beilstein号: 1911173
EC号: 246-240-1

理化性质

密度: 0.949
熔点: 22-24°C
沸点: 65-67°C (0.5 torr);185.342°C at 760 mmHg
折射率: 1.4075-1.4095
闪点: 37°C
蒸汽压: 0.7mmHg at 25°C


存储方式

1.2-8℃干性的保护气体下处置。
2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。


主要用途

1、二碳酸二叔丁酯是有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基因,特别运用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品、化妆品等多种产品的合成中。

2、 二碳酸二叔丁酯的安全性:要合成一种与天然多肽相同的化合物,必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链,在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时,要防止同一种氨基酸分子之间相互结合,因此,在合成时,必须把某些氨基或羧基保护起来,以便反应能按所要求的方式进行。

3、  二碳酸二叔丁酯是一种性能良好的氨基酸保护剂,较之传统的氨基酸保护剂如氯甲酸苄酯,氯甲酸-P芴甲酸等相比,它具有如下优点:

a、价格便宜

b、无强烈刺激性味道,对人体无毒害作用,但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏,用水冲洗。

c、采用本产品合成多肽时,该保护基因的脱除条件温和,且反应好产物的分离提纯较之使用其   他类型的氨基酸保护剂容易。

d、具可燃性,但不属于易燃易爆品。


合成方法

1.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成浆状物,继续保持低温,滴加光气苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,在25℃搅拌使二氧化碳释放完全,转化为二碳酸二叔丁酯。
2.注意!使用剧毒性的光气,应在通风厨内小心操作。凡粘有光气溶掖的玻璃器皿,均应清洗后方可拿出通风橱。(1)制三碳酸二叔丁酯:将装有机械搅拌器,200毫升恒压滴压漏斗,氯化钙干燥管,伸近瓶底的内径不小于6毫米的1升三颈烧瓶烘干。事先校准并标出滴液漏斗盛装85毫升和105毫升液体的水平面。通入干燥氮气,烧瓶中加入44.8克(0.40摩尔)不含醇的叔丁醇钾和550毫升无水四氢吠喃,搅拌5-10分钟使成溶液。将反应瓶浸入冰盐浴以保持-5一-20℃,在剧烈搅拌下,通入干燥二氧化碳,大约30分钟,生成稠密的浆状物。与此同时,将86毫升无水苯加入滴液漏斗中,并鼓入光气泡,直到光气在苯中的溶液体积达105毫升为止,相当于含有24克(0.24摩尔)的光气。当二氧化碳的加成反应完成后,在剧烈搅拌下将光气溶液滴加到冷却的反应物中,约需1小时,冷浴温度保持在-5~-10℃,反应混合物粘度变小,仍为白色乳状物。当光气的加成反应完成后,继续搅拌,45分钟,同时通入无水氮乙毛以吹出大部分的过量光气。卸除烧瓶上的仪器,塞上二颈,在减压下用旋转蒸发器将约650毫升溶剂浓缩至100毫升,烧瓶仍用冰盐浴冷却以保持一5一0℃。由于反应混合物中残余少量光气,应将抽气泵或真空泵废气排入通风橱,收集在冷阱中的物料也在通风橱内抽空,含有很细分散的氯化钾的残余物用大口径砂芯漏斗吸滤,漏斗在用前经50毫升冰冷的戊烷进行预冷。过滤时,用一个大口径漏斗将过滤漏斗反盖着,并通入氮气使物料隔除潮湿空气,用J}}毫升冰冷的戊烷将烧瓶中残余物洗入过滤漏斗中,然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗涤滤渣。滤液与戊烷洗涤液合并,在0℃减压下,用旋转蒸发器浓缩至于,得白色固体,重33.7克,将粗品溶于1250毫升戊烷,冷至-15℃ ,拆出白色晶体。母液经旋转蒸发器浓缩后还可得到两批晶体,总计得到三碳酸二叔丁酯纯品31.2-32.8(59~62%),为白色晶体,熔点 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酯:在放有电磁搅拌棒的烧杯中,加入20.0克(0 .076摩尔)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩尔)新升华的1.4一二氮杂二环〔2·2·2〕辛烷,立即迅速地释放出二氧化碳。在25℃搅拌45分钟使二氧化碳释放完全,然后加入足以使水层为弱酸性的含有适量柠檬酸的35毫升水溶液。分出有机层,用无水硫酸镁干燥,在25℃用旋转蒸发器浓缩,残余液经减压蒸馏,得到二碳酸二叔丁酚无色液体产13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化剂也得到类似结果。但三乙胺不如1,4-二氮杂二环辛烷有效,因为三乙胺与溶剂可能反应,且与产物的分离较困难。
3.在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下,将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应而制备。

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  • 中文名称:二碳酸二叔丁酯(别称:BOC-酸酐)
  • 中文别名:BOC酸酐
  • 英文名称:Di-tert-butyl dicarbonate
  • 英文别名:diboc
  • 分子式:C10H18O5
  • 分子量:218。25
  • CAS号:24424-99-5
  • 结构图:
  • 危险品标志:T+,T,F,Xi,F+
  • 安全术语:16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
  • 风险术语:11-19-26-36/37/38-43-10-40
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